Abstrak
Sintesis spirolakton secara langsung dari karbonil melalui N-tosilhidrazona dijelaskan. Prosesnya terdiri dari reaksi antara N-tosilhidrazona dan asam etoksikarboniletilboronat atau asam etoksikarbonilpropilboronat, yang menghasilkan spiro γ-butirolakton atau δ-valerolakton. Transformasi berlangsung melalui karboborilasi N-tosilhidrazona yang diikuti oleh oksidasi asam boronat yang dihomologasi yang menghasilkan hidroksiester, yang mengalami laktonisasi lebih lanjut untuk menghasilkan lakton spirosiklik. Bergantung pada struktur N-tosilhidrazona awal, protokol termal atau fotokimia diterapkan untuk reaksi karboborilasi utama. Kegunaan proses ini diilustrasikan oleh aplikasi pada berbagai produk alami dan molekul yang mengandung karbonil yang relevan secara biologis.