Abstrak
Benzo[c]kumarin menunjukkan sifat optik dan aktivitas biologis yang unggul. Dalam beberapa tahun terakhir, banyak metode sintetis telah dikembangkan untuk rute sintetis yang lebih ringkas dengan bahan awal yang berbeda, termasuk asam aril karboksilat, 2-arilbenzaldehida, 2-arilfenol, dan metil-1,1′-biaril, dll. Metode utama terdiri dari penggunaan asam aril karboksilat melalui hidroksilasi aril C–H yang dikatalisis logam transisi, penggunaan asam aril karboksilat atau 2-arilbenzaldehida melalui laktonisasi yang diinduksi radikal aril karboksil, penggunaan 2-arilfenol melalui karbonilasi/karboksilasi aril C–H dan siklisasi, dan penggunaan 2-metil-1,1′-biaril melalui fungsionalisasi C–H ganda dan laktonisasi. Di sini, kami melaporkan transfer muatan ligan-ke-logam multifungsi (LMCT) & transfer atom hidrogen (HAT) yang dikatalisis FeCl3 untuk sintesis benzo[c]kumarin dari 2-metil-1,1′-biaril. Sistem katalitik ini mudah, hanya menggunakan FeCl3·6H2O sebagai katalis dan udara sebagai oksidan di bawah penyinaran cahaya tampak pada suhu sekitar. Studi mekanistik menunjukkan bahwa proses LMCT & HAT multifungsi menghasilkan radikal klorin dan radikal karboksil aril, yang merupakan spesies aktif utama yang memfasilitasi transformasi yang lancar.